
Un profesor de inglés cae desde la torre de una universidad, y Monk duda de que se trate de un suicidio, como ha concluido la policía, debido a que en la nota que dejó hay una falta de ortografía.
El alcalde envía a Monk a Mexico para investigar la muerte de un amigo. Cuando las maletas del detective son robadas, Monk entra en crisis al no tener nada para beber o comer que considere seguro.
Cuando un luchador poco popular es asesinado por un acróbata vestido de ninja la policía sospecha de un entrenador de animales que tiene el arma del crimen. Monk sospecha de la exmujer de la víctima.
Intentando estabilizar su matrimonio, el capitán de la policía redecora su despacho con unos objetos hippies que le ha dado su mujer e investiga la muerte del hombre más viejo del mundo.
La hermana de Sharona, una joven actriz, es acusada de asesinar a un compañero que muere en escena después de que la chica le apuñale con lo que ella creía que era un cuchillo de hoja retráctil.
Por extraño que parezca, Monk sospecha que el respondable de enviar una bomba a una bella millonaria es el hermano de esta, que lleva en coma cuatro meses después de un accidente de tráfico.
El editor de una importante publicación para adultos es el principal sospechoso de asesinar a un socio, pero Monk intenta retirarse del caso cuando aparecen unas fotos comprometedoras de Sharona.
La policía pide a Monk que le ayude a solucionar nueve brutales asesinatos, todos sin aparente conexión entre sí. El primer sospechoso es un agente de seguros relacionado con tres de las víctimas.
Cuando el hermano mayor de Monk le pide que le visite para una cuestión de vida o muerte, el detective acepta a pesar de ciertas reticencias iniciales, aunque hace siete años que no se hablan.
Cuando el chico que reparte los periódicos es asesinado en la puerta de su casa por un ladrón, Monk visita la sede de la publicación buscando pistas, convencido de que el asesino le buscaba a él.
Mientras trabaja en un documental, la mujer del capitán Stottlemeyer resulta gravemente herida cuando tiene un accidente con el coche que puede estar relacionado con el conflictivo material.
Incapaz de pagar a Monk su tarifa de detective, una estudiante de derecho le ofrece un trato: le ayudará a ser readmitido en la policía si él le ayuda a encontrar a su abuela desaparecida.
Cuando faltan cuarenta y cinco minutos para que sea ejecutdo, un condenado a muerte fallece en su propia celda, envenenado por su última cena. A Monk se le encarga que investigue el extraño suceso.
Tras visitar el plató donde se rueda una serie de televisión de gran éxito, y durante la celebración del rodaje del centésimo episodio, Monk sospecha que el protagonista va a cometer un crimen.